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OSで利用

良いポイント

あまりにも普段使いする機会が多いので、目立った良いポイントは思いつきませんが、現状販売しているOSの中で一番Windows10と親和性（見た目や操作性、仕様）が高いサーバーOSという点です。
Win11が販売後もクライアントOSとしては依然Windows10人気が高い（見た目や操作性がWin11と比べて良い）と思いますが、ソレに準ずる形で機能実装されているサーバーOSとしては、現状WindowsServer2019だと思います。
それに加え、従前のWindowsサーバーOSである2016との互換性も高いと思います（ほぼほぼWindowsServer2016で使ってたフリーウェアや、自作アプリがまんま使えています）。
まだ出荷されて間もないWindowsServer2022でも、そこそこの互換性は担保されていると思いますが、2016→2019ほどでは無いと思います。

改善してほしいポイント

次版（WS2022）が出た今となっては、むしろ改善（バージョンアップ）してほしくないので、特に改善して欲しいポイントはありません。
※逆に言うと現状のOSの機能・仕様をサポート終了まで維持して欲しいと思います。

どのような課題解決に貢献しましたか？どのようなメリットが得られましたか？

私の担当プロジェクトはメインでWindowsServer向け業務アプリを開発していますが、OSバージョンアップの際にたびたび互換性で問題が生じる場合があります（業務アプリだけでなく、開発で使う周辺アプリや自作アプリ）。
最近クライアントサイドのOSバージョンアップ（Windows10、11あるいは８から１０など）でお気に入りの開発ツール類で挙動が変わり、プロジェクトメンバー全員の開発環境を一斉変更する必要がたびたびありましたが、WindowsにいたってはWindowsServer2016→2019で便利ツールやプロジェクト管理ツールに非互換対応は必要ありませんでした。
目立った機能追加も無い代わりに、何も変える必要が無いのが一番の売りだと思います。

検討者へお勧めするポイント

現状著名なクラウドサービスもWindowsServerOSは、コレ（2019）が最新だと思います。時間の問題だとは思いますが一番こなれたWindowsOSをオンプレでもクラウドでも使える点が利用者目線で便利だと思います。

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