軽量版のChef

改善してほしいポイントは何でしょうか？

Itamaeはクックパッドに在籍していた方が作成されたツールで、個人ツールなので機能の多寡や、メンテナンスされているかどうか、品質はどうか、等々について、口を挟むべきではなく、なにか改善するのであればPullRequestを送れば良いのが前提です。
それを踏まえて、現状あまりメンテナンスされてないように見えるため、あまり積極的に使うべきツールではないように見えます。

どのようなビジネス課題を解決できましたか？あるいは、どのようなメリットが得られましたか？

以前Chefを導入した際、ファイル構成が複雑になって運用が大変になったことがありましたが、それをシンプル化するために同じRubyつながりでItamaeを導入しました。Itamae自体がシンプルなツールということもありプロビジョニングの内容をシンプルにまとめることができましたし、結果として良いリファクタリングの機会になり、運用しやすいすっきりした構成にできました。いずれにせよItamaeはシンプルなことが最大の良いポイントであり、結果として運用に際してもメリットをもたらすと思います。