昔は良かったのですが、今はもう時代遅れかな

改善してほしいポイントは何でしょうか？

やはり時代はGitが主流となってるので、使いやすいか否かより技術者の集めやすさ（勉強する意義）としては、もう役目を終えてる気がします。なので、Web対応や自動化等他と違った特色を持たないと長くは続かない気がします。
あと、バージョンアップにより一部互換性がなくなる事態が発生してヒヤヒヤした事があり、やはり他製品乗り換えを検討するようになりました。

どのようなビジネス課題を解決できましたか？あるいは、どのようなメリットが得られましたか？

コレ（TortoiseSVN）以前は、MS-VSSをずっと使い続けていました。が、MSサポート、新製品終息のため、移行先と操作性（VSSからの馴染みやすさ）を考慮し、移行してきた事情があります。無償で利用でき、操作性も良いことからVSSユーザーもすんなり移行できたと感じます。

検討者にお薦めするポイントがあれば記入ください

ひとまずVSSからの移行を速やかに、かつ楽に、無償でしたい場合には役立つかと思います。