他 OS よりも評価が高まり、よくなっている OS

改善してほしいポイントは何でしょうか？

レジストリー関係は後互換性として今も現役で残っているんだけど、やっぱり望ましいものではない。また、Windows 10 の後継 OS の存在は Microsoft に確認しても否定はしない一方で、なかなか長寿の OS になっています。OS 単位での先行きの見えなさは気になります。

現在の Microsoft はクラウド部門のほうが、（売上から）OS 部門よりも人数も力も入っているところもありますが、そのあたりはモバイルを除いた OS では、どこも似たようなところかと。

どのようなビジネス課題を解決できましたか？あるいは、どのようなメリットが得られましたか？

WSL が追加されたことで、Linux 環境下でのコンパイルが基本になっている作業（例えば Android 関係の実行ファイルとか）が楽に作成できた。
一方で Windows 環境下でやりたい作業を並列できる。（特に年配層から配布されるファイルは Shift-Jis が暗黙裡に指定されていることも）
環境を複数用意する必要がなくなっているのはよいことだと思います。

検討者にお薦めするポイントがあれば記入ください

Windows 10 は Windows 8 から比べて何が変わったのか、というところで、当初はモダンなデザインが熟れて良いものになったことや、Windows 8 で不評だったことが改善されるなど、Windows だけの話が中心になっていたと思います。

現在は、Windows 10 で一番の目玉はなにかというと、おそらく WSL を挙げる人が少なくないです。Microsoft の主催するカンファレンスなどでも講演者が度々お気にいりの機能としてピックして紹介するなど、注目度が高いです。Docker for WSL2 なんかも今後熟れてくる可能性が高く、さらに開発環境は整理される見通しがあると思います。このあたりは、アップデートサイクルの都合からも楽しみにしながら使い続けることができるのが面白いと思っています。