チラシを作成し印刷するなら、Illustrator 一択です

改善してほしいポイント

アップデートの度にバグが発生するので、気軽にバージョンは上げられません。社内で完結するなら良いですが、外注先や印刷会社との連携を考えるなら、バージョンの足並みは揃えておかないと予期せぬトラブルにつながります。

どのような課題解決に貢献しましたか？どのようなメリットが得られましたか？

無料で高品質のfontが使用できる「Adobe Font」が結構重要かと思います。今まではIllustratorは導入したけど、良いプロフォントがなく（特に日本語）、クオリティが低くなるか有料のfontを導入するしかありませんでした。
「Adobe Font」の登場で、ユーザーアカウントがあれば無料で使い放題で、品質の高いデザインが可能になりました。

検討者へお勧めするポイント

高品質のフォントが使用でき、デザインクオリティを追求できるソフトはIllustrator一択です！