昔は使い物になりませんでしたが…

改善してほしいポイントは何でしょうか？

Outlook は機能を盛り込み過ぎです。その昔は、Outlook Express という簡易版がありましたが、機能を削ぎ落としシンプルで軽快なバージョンを、またリリースして欲しいです。

どのようなビジネス課題を解決できましたか？あるいは、どのようなメリットが得られましたか？

過去バージョンからの引継ぎが簡単にできました。メールは資産なので、引き継げるのは嬉しいです。Windows 製品だけあって、やり方はネットに溢れています。

検討者にお薦めするポイントがあれば記入ください

メーラーとして使い物にならず、Thunderbird などのサードパーティに切り替えていた方は、Outlook に戻っても良さそうです。