スタートアップレベルから大規模まで

改善してほしいポイントは何でしょうか？

ファイル転送サービス的なものや、チケット管理システムの解りやすい物があると嬉しい。
機能は豊富に提供されるが、情報提供が限定的なので、貪欲にサービスの情報を集められる管理者がいないと、かなり限定的な利用になってしまう。（導入や立ち上げにパワーを必要とするものや、利用の為の十分なドキュメントなどが見易い場所にあると、より活用できると思う。（情報提供されてないとは言わない）
Office365グループが出来てかなり便利になったが、Exchangeのメールアドレス空間を勝手に使用されてしまうので、ネーミングルールの強制が出来る仕掛けがあると良かった。。。

どのようなビジネス課題を解決できましたか？あるいは、どのようなメリットが得られましたか？

オンプレミスのExchangeがOffice365に吸収されて無くなるだけで、社内インフラ管理チームの管理負荷は大幅に軽減された。
チーム単位の情報共有やコミュニケーションもTeamsによりユーザーが自発的に出来るようになったのは管理者側の手間がなくて有り難い。
サポートもかなりの広範囲で対応してくれるので、きちんと問い合わせすると本国からの回答を含めて回答が返ってくるので、助かることも多い。

検討者にお薦めするポイントがあれば記入ください

導入支援サービスは利用する前提で検討しましょう。
オンプレのADも統合するくらいの勢いで検討する方が後々のためかと。