OfficeとOffice365の両方を使っています。
Officeに慣れていると365の操作に戸惑うこともありますが、慣れてくればOffice365の方が使い勝手が良く感じます。
・共同編集が簡単(Officeだと同時編集やアクセスする人数が多すぎてファイルが固まったり壊れたり・・ということがありますが、Office365ではそのようなことは起きません。また、ファイルへのアクセス管理も設定できるためセキュリティ面の対策も出来る点が良いです)
・Officeアプリを一元管理できる
・FormsやLists等、アプリを連携させて使用することができる(素人でも簡単な自動化で業務効率化が図れる)
またリモートアクセスや社内ネットワークへのアクセスが不調の際も、Office365であれば業務を止めることなく使用できる点も重宝しています。