それぞれの機能はいいもののUIが残念。

改善してほしいポイントは何でしょうか？

UIが分かりづらい。Outlookはとても使い勝手が悪く、いつまでたっても検索機能が向上しない。カレンダーも何かしらアドオンを追加しなければ利用に値しない。

どのようなビジネス課題を解決できましたか？あるいは、どのようなメリットが得られましたか？

Officeの最新版が利用できることや社内のコミュニケーションツールとして役に立っている。離れた拠点を繋ぐのに最適なSkypeやセキュアにリアルタイムなやりとりができるTeamsはいい。

検討者にお薦めするポイントがあれば記入ください

セキュリティの面から考えてもMicrosoft社のOffice365はオススメです。
まだまだ改善点は多いですが、使う価値はあるでしょう。