使い慣れるとOffice 365に完全移行する気になれない

改善してほしいポイントは何でしょうか？

スプレッドシートやドキュメントでも十分にExcelやWordの代用はできるのですが、どうしてもレイアウトが大きく崩れたり関数が違ったりする場合があるためメインで使うことは難しいと考えるユーザーが多いようです。完全互換が難しければ代わりにOfficeOnlineで直接開けるようにする、PDFのWEBでの編集機能を拡充させるなどの改善を期待しています。
また、エンドポイントとなる個別のPCの把握管理が十分にできないので、せめてモバイルデバイス並みに管理できるようになると良いと思います。

どのようなビジネス課題を解決できましたか？あるいは、どのようなメリットが得られましたか？

導入のきっかけは社内のメールサーバのダウンです。これを機にクラウドサービスを導入したことで管理工数と維持費用が大幅に削減でき、ユーザーにとっては今では当たり前ですが当時は社外でも社内同様にメールが使えることに大きなメリットがありました。
現在はデータのバックアップ先としても有効に活用しています。

検討者にお薦めするポイントがあれば記入ください

Office 365と併用する余裕があるなら両方を使い比べるてみても良いかもしれません。